Job Description 

So, what will your new role look like?

As Director, Security & Infrastructure, your role is to create the conditions for product and engineering teams to move faster with confidence. You will lead the infrastructure, security operations, and governance, risk, and compliance functions across Workleap and ShareGate, ensuring our environment remains reliable, scalable, and secure as the organization evolves. You will play a key role in supporting Workleap’s shift toward a Full-Stack Builder model, where small teams own the full journey from insight to production. This means building a platform and security foundation that reduces friction, strengthens trust, and helps teams ship quickly without compromising reliability, security, or compliance.

Responsibilities:

• Improve platform reliability and scalability so product teams can ship with confidence across Workleap and ShareGate;
• Reduce security and compliance risk through guardrails embedded directly into delivery workflows;
• Increase engineering autonomy by reducing dependency on centralized infrastructure support;
• Increase system resilience and minimize service disruption through stronger observability, incident response, and proactive capacity planning;
• Elevate team impact and organizational leverage by building a high-performing infrastructure and security function;
• Improve executive decision-making with clear, business-relevant visibility into security, compliance, and risk posture.

What does your future team look like?   

You will lead a platform-focused team spanning infrastructure, security operations, and GRC, supporting both Workleap and ShareGate. This team is evolving from a traditional support function into a platform enablement team, one that helps product teams move faster by providing reliable, secure, and easy-to-use foundations. Your role is to position this team as a force multiplier for engineering: reducing friction, increasing autonomy, and making security and infrastructure feel invisible to builder teams.

What are the next challenges awaiting your team?   

Your mandate is clear: transform infrastructure and security into silent foundations, robust in the shadows, transparent in everyday use, so that product delivery is smooth and the entire company stands on solid ground.

In the next phase, the team must:

• Enable true self-service so teams can build, deploy, and scale independently;
• Embed security directly into delivery workflows, eliminating manual gates;
• Strengthen platform reliability to support faster and more frequent releases;
• Shift governance from static control to continuous, automated assurance.

Beyond the systems, the real challenge is cultural: turning infrastructure and security into enablers of speed, not constraints. Success means product teams can ship faster with confidence and never have to slow down for infrastructure or security.

Qualifications

• 8+ years of experience across infrastructure and security leadership in technology organizations;
• Experience leading technical teams through transformation in fast-paced, evolving organizations;
• Strong expertise in cloud-native environments such as Azure or GCP;
• Hands-on experience with Kubernetes, infrastructure as code, and platform automation;
• Deep understanding of security frameworks, such as SOC 2, NIST CSF, ISO 27001, and CIS Controls;
• Proven ability to build secure, scalable, high-availability environments for SaaS products;
• Strong ability to communicate risk, priorities, and tradeoffs to executive and board-level stakeholders;
• CISSP, CISM, or equivalent credentials are considered an asset;
• Based in Montreal, or able to travel there a few times per quarter.

Description du poste

Concrètement, à quoi va ressembler ton poste ?  

À titre de Directeur.rice, Sécurité & Infrastructure, ton rôle sera de créer les conditions qui permettent aux équipes produit et ingénierie d’avancer plus vite, avec confiance. Tu dirigeras les fonctions d’infrastructure, d’opérations de sécurité TI, ainsi que de gouvernance, de risque et conformité pour Workleap et ShareGate, en assurant un environnement fiable, évolutif et sécuritaire à mesure que l’organisation se transforme. Tu joueras un rôle clé dans l’évolution de Workleap vers un modèle Full-Stack Builder, où de petites équipes prennent en charge l’ensemble du cycle, de l’idée à la production. Cela implique de bâtir une fondation technologique et sécuritaire qui réduit la friction, renforce la confiance et aide les équipes à livrer rapidement, sans compromettre la fiabilité, la sécurité ou la conformité.

Responsabilités :

• Renforcer la fiabilité et l’évolutivité de la plateforme afin que les équipes produit puissent livrer avec confiance pour Workleap et ShareGate ;
• Réduire les risques en matière de sécurité et de conformité grâce à des garde-fous intégrés directement aux flux de livraison ;
• Accroître l’autonomie des équipes d’ingénierie en réduisant leur dépendance envers le soutien centralisé en infrastructure ;
• Accroître la résilience des systèmes et réduire les interruptions de service grâce à une meilleure observabilité, une gestion rigoureuse des incidents et une planification proactive ;
• Augmenter l’impact de l’équipe et sa valeur pour l’organisation en bâtissant une fonction infrastructure et sécurité hautement performante ;
• Améliorer la prise de décision des leaders grâce à une visibilité claire et pertinente sur la posture de sécurité, de conformité et de risque.

Qui est l’équipe que tu vas rejoindre ?  

Tu dirigeras une équipe plateforme couvrant l’infrastructure, les opérations de sécurité et le GRC, en soutien à Workleap et ShareGate. L’équipe est en transition d’un rôle de support traditionnel vers une équipe d’activation plateforme, dont l’objectif est de permettre aux équipes produit d’avancer plus vite grâce à des fondations fiables, sécuritaires et simples à utiliser. Ton rôle est de positionner cette équipe comme un multiplicateur d’impact pour l’ingénierie : moins de friction, plus d’autonomie, et une infrastructure et une sécurité qui deviennent presque invisibles pour les équipes.

Quels sont les prochains défis qui attendent ton équipe ? 

Ton mandat est clair : transformer l'infrastructure et la sécurité en fondations silencieuses, robustes dans l'ombre, transparentes au quotidien, pour que la livraison produit soit fluide et que toute la compagnie repose sur du solide.

Dans la prochaine phase, l’équipe devra :

• Permettre un véritable libre-service pour que les équipes puissent construire, déployer et évoluer de façon autonome ;
• Intégrer la sécurité directement dans les flux de livraison pour éliminer les étapes manuelles ;
• Renforcer la fiabilité de la plateforme afin de soutenir des livraisons plus rapides et plus fréquentes ;
• Faire évoluer la gouvernance vers un modèle continu et automatisé.

Au-delà de la technologie, le défi est aussi culturel : faire de l’infrastructure et de la sécurité des leviers de vitesse, et non des contraintes. Le succès se traduit par des équipes produit capables de livrer plus rapidement, avec confiance, sans être ralenties par l’infrastructure ou la sécurité.

Qualifications

• 8+ ans d’expérience en leadership en infrastructure et en sécurité dans des organisations technologiques ;
• Solide expertise des environnements infonuagiques comme Azure ou GCP ;
• Expérience concrète avec Kubernetes, l’infrastructure as code et l’automatisation de plateforme ;
• Excellente compréhension des cadres de sécurité comme SOC 2, NIST CSF, ISO 27001 et CIS Controls ;
• Expérience démontrée dans la création d’environnements SaaS sécuritaires, évolutifs et hautement disponibles ;
• Capacité à faire évoluer des équipes techniques dans des contextes de transformation rapides et changeants ;
• Forte aptitude à communiquer les risques, les priorités et les arbitrages à des parties prenantes exécutives et au conseil ;
• CISSP, CISM ou certification équivalente, un atout ;
• Basé.e à Montréal, ou en mesure de s’y déplacer quelques fois par trimestre.

Established in 2004, we are a tech pioneer offering world-class adult entertainment and games on some of the internet’s safest and most popular platforms. With the support of an international team of dynamic and collaborative innovators, we are on a mission to enable safe user experiences and empower our communities by celebrating diversity, inclusion, and expression — all while maintaining robust trust-and-safety protocols.

We embrace the best of both worlds! Local talent can thrive in our collaborative office space with the flexibility of a hybrid work environment, while remote team members play an integral role in shaping our dynamic culture from afar. We have offices in Montreal (Quebec), Austin (Texas) and Nicosia (Cyprus).

*A select number of positions require full-time in office attendance*

As a Senior IT Contract Specialist, you will lead and oversee the entire contract lifecycle, from initial request through contract close out, ensuring that all procurement activities are conducted in accordance with organizational policies and procedures. This role involves maintaining and strengthening relationships with our vendors and suppliers, leading negotiations, renewing contracts, and collaborating with various departments to understand their procurement needs. You will report to the Director of IT Procurement and will work closely with other departments, including legal and finance, as well as mentor junior procurement team members.

What you’ll be doing:

• Develop and implement contract management strategies to optimize the contract lifecycle process and ensure timely and accurate execution of all procurement activities.
• Build and maintain strategic relationships with vendors and suppliers to ensure consistent performance, delivery, and value for the organization.
• Lead high-stakes negotiations with vendors to secure the best possible pricing and terms, maximizing value for the organization's spend.
• Collaborate with senior leadership and internal departments, including legal and finance, to understand their procurement needs and address any concerns or discrepancies with vendors.
• Establish and oversee a comprehensive system for monitoring and evaluating vendor performance, promptly reporting any issues to management for resolution.
• Identify and engage new vendors, coordinating efforts with the Legal, GRC, and Security teams to evaluate capabilities and ensure compliance.
• Conduct ongoing market research to identify potential vendors, assess their capabilities, and stay informed about industry trends to make informed procurement decisions.
• Mentor and provide guidance to junior procurement team members, fostering their professional development and growth.

What you’ll need to be successful:

Must haves:

• Bachelor's degree in business administration, Supply Chain Management, or a related field.
• Minimum 7 years of experience in vendor management, procurement, or a related field, with at least 3 years in a senior or leadership role.
• Proven track record of successful negotiations and vendor relationship management.
• Excellent communication, negotiation, and interpersonal skills.
• Ability to work independently and as part of a team.
• Strong analytical and problem-solving skills.
• Proficiency in Microsoft Office and other relevant software applications.
• In-depth knowledge of procurement and contract management principles and practices.
• Knowledge of contractual legal requirements and general accounting processes.

Nice to haves:

• Familiarity with the ServiceNow Platform.

As an equal opportunity employer, we celebrate diversity and are committed to creating an inclusive environment for all employees

In this role you may be exposed to adult content