The salary range for this role is negotiable, the range being $6,000-$12,500 per month (Gross in USD), based on location and experience level.  

About Sezzle:

With a mission to financially empower the next generation, Sezzle is revolutionizing the shopping experience beyond payments, blending cutting-edge tech with seamless, interest-free installment plans that make shopping smarter and more accessible. We’re not just transforming payments; we’re redefining how people discover, interact with, and purchase the things they love while driving real impact on merchant sales through increased conversions and higher order values. As we continue to shape the future of fintech and retail, we’re building an innovative, dynamic team passionate about creating more than just a transaction but a truly unique shopping journey. If you’re excited about pushing boundaries in tech and delivering a game-changing experience for consumers and merchants alike, come join us at Sezzle and help create the future of shopping!

Compensation:

For this principal development role, with 12+ years of experience, the compensation range is  $6,000 - $12,500 USD based on location and experience level per month and in gross amount. This range acknowledges the extensive expertise, leadership capabilities, and significant contributions expected at this level, offering a competitive salary to reflect the value of advanced skills and experience

About the Role: 

We are seeking a talented and motivated, best-in-class Principal Engineer for our Data Infrastructure. This role presents an exciting opportunity to thrive in a dynamic, fast-paced environment within a rapidly growing team, with abundant prospects for career advancement.

Sezzle is growing; our data generation and consumption is growing with us at an increasing scale. Data is extremely valuable, and we want to empower the business, the engineers, and the rest of the organization to be able to read, write, and analyze large volumes of it quickly and efficiently.

Sezzle is a heavy consumer of MySQL, Postgres, and Redshift, leveraging AWS tooling with Aurora RDS and DMS. We use DBT-based transformations and similar toolkits to populate a rapidly growing data lake that supports multiple data warehouses. It’s scaled well with us so far, and we’re looking to continue improving it, but we also want to step into new tooling and technologies.

What you’ll do: 

• End to end ownership of our database and data warehousing infrastructure, its KPIs and its SLAs, including MySQL, Postgres, CDC capture, and Redshift.
• Lead optimizations in database and query performance.
• ​​Build and maintain tooling to help manage and upgrade our data infrastructure, continually improving with migrations and optimizations.
• Partner with Development to ensure we ship solid queries against a battle-tested schema to meet the needs of our products and business.

• Help Sezzle evolve our data systems beyond the current scale and stack with whatever tooling is necessary to handle processing high volumes of writes and events while performing complex ETL.
• Evaluate and integrate new technologies, guiding the evolution of Sezzle’s data infrastructure.
• Help data engineers and analysts optimize Redshift and warehouse performance, including query tuning, modeling improvements, and cost management.

What We look for: 

• 12+ years of experience in DBA, SRE, or Data Engineering roles, with a strong track record of scaling production-grade systems.
• Deep expertise with MySQL, Postgres, AWS Redshift or similar products, including performance tuning, table design, and workload management.
• Advanced proficiency in SQL.
• Strong hands-on experience with data replication and ETL/ELT frameworks, especially DBT, AWS DMS, or similar tools.
• Strong understanding of data modeling, distributed systems, and warehouse/lake design patterns.
• Ability to work in a fast-paced, collaborative environment with excellent communication and documentation skills.

Preferred Knowledge and Skills:

• Prior experience in high-growth, data-intensive fintech or similar regulated environments.
• Knowledge of lakehouse architectures and modern stacks such as Snowflake, Databricks, Iceberg, or Delta Lake.
• Some background in designing scalable, fault-tolerant data pipelines using modern orchestration tools (Airflow, Dagster, Prefect, etc.) processing anywhere from 100GB to 1 TB of new data a day
• Familiarity with streaming technologies (Kafka, Kinesis, Flink, Spark Streaming).
• High enthusiasm for using AI to be as productive as possible.

About You: 

• You have relentlessly high standards - many people may think your standards are unreasonably high. You are continually raising the bar and driving those around you to deliver great results. You make sure that defects do not get sent down the line and that problems are fixed so they stay fixed.
• You’re not bound by convention - your success—and much of the fun—lies in developing new ways to do things
• You need action - speed matters in business. Many decisions and actions are reversible and do not need extensive study. We value calculated risk-taking.
• You earn trust - you listen attentively, speak candidly, and treat others respectfully.
• You have backbone; disagree, then commit - you can respectfully challenge decisions when you disagree, even when doing so is uncomfortable or exhausting. You have conviction and are tenacious. You do not compromise for the sake of social cohesion. Once a decision is determined, you commit wholly.
• You deliver results - you focus on the key inputs and deliver them with the right quality and in a timely fashion. Despite setbacks, you rise to the occasion and never settle.

Sezzle’s Technology Stack:

• Languages: Golang, Typescript, Python
• Frontend: Typescript - React and React Native
• Backend: Golang
• Database: MySQL, Postgres, Elasticsearch
• DevOps & Cloud: AWS, Kubernetes
• Version Control: Git
• CI/CD: Gitlab
• Testing: Developer and AI-driven, focus on automated end-to-end, integration, and unit tests
• Open Source: Sezzle is focused on using open source, and we build what we can before buying!

What Makes Working at Sezzle Awesome? 

At Sezzle, we are more than just brilliant engineers, passionate data enthusiasts, out-of-the-box thinkers, and determined innovators; we are skilled musicians, yogis, cyclists, chefs, golfers, dog-lovers, and rock-climbers. We believe in surrounding ourselves with not only the best and the brightest individuals, but those that are unique and purpose-driven in all that they do. Our culture is not defined by a certain set of perks designed to give the illusion of the traditional startup culture, but rather, it is the visible example living in every employee that we hire.

#Li-remote #full-time

La misión de Checkr es construir un futuro más justo mejorando la comprensión del pasado. Creemos que todos los candidatos, independientemente de quiénes sean, deben tener una oportunidad justa de trabajar. Establecida en 2014 y valorada en $4.6 mil millones de dólares, Checkr utiliza la tecnología para llevar la contratación al siguiente nivel. Nuestra plataforma "People Trust" utiliza inteligencia artificial y aprendizaje automático para ayudar a miles de empresas a modernizar sus procesos de verificación de antecedentes y hacer que la contratación sea más segura, eficiente e inclusiva. Algunos de nuestros clientes incluyen Uber, Instacart, Doordash, Netflix, Compass Group y Adecco.

Una carrera en Checkr es una oportunidad para trabajar con algunas de las mentes más brillantes, transformar una industria para un futuro mejor y dar acceso al empleo a candidatos que de otro modo serían ignorados. Checkr ha sido reconocida en la lista de Forbes de los mejores empleadores de startups y es una de las principales empresas de Y Combinator por valoración.

Únete al equipo de IT Engineering como Senior Integrations & AI Engineer, donde desempeñarás un papel vital en la mejora de la productividad de los empleados en todos los departamentos de Checkr. En este rol, diseñarás, construirás y mantendrás integraciones empresariales que conectan nuestros sistemas de negocio críticos, actuando también como un socio de confianza para los equipos internos que dependen de ellos. Irás más allá de la ejecución pura, ayudando a los stakeholders a articular sus necesidades, definiendo el alcance de los requerimientos y utilizando tu influencia para lograr la alineación entre prioridades en competencia. A medida que nuestras funciones de integración e IA convergen, aportarás fluidez en IA para identificar oportunidades donde tecnologías como los Modelos de Lenguaje Extensos (LLMs) y la Generación Aumentada por Recuperación (RAG) puedan hacer que los flujos de trabajo sean más inteligentes y eficientes.

Lo que harás:

• Impulsar requisitos y alineación de stakeholders: Colaborar con socios internos de diversos departamentos para descubrir necesidades de forma proactiva, hacer las preguntas correctas y traducir problemas de negocio en especificaciones técnicas claras. Usar tu influencia para ayudar a los equipos a priorizar y establecer expectativas realistas.
• Construir integraciones empresariales: Diseñar, desarrollar y desplegar integraciones utilizando plataformas iPaaS (principalmente Tray.io) para conectar sistemas críticos como Salesforce, Workday, Zendesk, Snowflake y otras aplicaciones corporativas.
• Colaboración interfuncional: Trabajar estrechamente con ingenieros, sistemas de negocio y producto para alinear el trabajo de integración con iniciativas técnicas más amplias. Servir de puente entre los interesados no técnicos y los equipos técnicos.
• Optimización de la plataforma: Liderar esfuerzos para consolidar y optimizar nuestro ecosistema de plataformas de integración, garantizando escalabilidad, fiabilidad y rentabilidad.
• Aplicar IA donde agregue valor: Identificar oportunidades para mejorar los flujos de trabajo utilizando tecnologías de IA (LLMs, procesamiento de lenguaje natural y RAG) para pasar de una sincronización de datos básica hacia soluciones adaptativas e inteligentes.
• Iterar y mejorar: Recopilar comentarios sobre las soluciones de integración, refinándolas continuamente según las necesidades de los usuarios y las nuevas capacidades tecnológicas.
• Documentación y transferencia de conocimiento: Crear y mantener documentación clara y runbooks que reduzcan la dependencia de miembros individuales del equipo.
• Planificación estratégica: Contribuir a los roadmaps de integración e iniciativas de IA alineadas con los objetivos organizacionales.
• Mantenerse al día con las tendencias: Investigar los últimos avances en plataformas iPaaS y AI/ML, compartiendo hallazgos con el equipo.

Lo que aportas:

• Inglés avanzado (requisito excluyente)
• Disponibilidad para trabajar híbrido en Santiago (3x2)
• Licenciatura en Ciencias de la Computación, Ingeniería o experiencia equivalente. Un postgrado es un plus.
• Más de 5 años de experiencia profesional en ingeniería de integración, automatización o roles técnicos relacionados.
• Más de 5 años de experiencia práctica construyendo integraciones en al menos una plataforma iPaaS (Tray.ai, Workato, Zapier, MuleSoft, Boomi o similar). Se prefiere fuertemente experiencia con Tray.ai.
• Sólidas habilidades de programación en al menos un lenguaje de scripting (Python, JavaScript o Ruby) con capacidad para escribir código personalizado dentro de los flujos de integración.
• Más de 3 año de experiencia en proyectos de AI/ML, incluyendo la construcción de soluciones potenciadas por IA, trabajo con LLMs o implementación de arquitecturas RAG.
• Experiencia con MCP, construcción de agentes, automatización agente-a-agente y otras tecnologías de IA relacionadas.
• Familiaridad con plataformas en la nube (AWS, Azure o GCP) es un plus.
• Sólido conocimiento de diseño de APIs, servicios RESTful, webhooks y arquitecturas orientadas a eventos.
• Experiencia con aplicaciones SaaS empresariales y bases de datos (Salesforce, Workday, Zendesk, Snowflake, etc.).
• Capacidad excepcional para abordar problemas abiertos en entornos no estructurados, sintetizando requisitos complejos en soluciones técnicas escalables.
• Historial comprobado de trabajo efectivo en equipos multidisciplinarios, con fuertes habilidades interpersonales y de comunicación.
• Atención al detalle con compromiso por la calidad del código, la documentación y la excelencia operativa.
• Un profundo interés en aprovechar tanto los patrones de integración tradicionales como las tecnologías de IA para transformar procesos internos.

Beneficios

• Trabajo híbrido, vamos a la oficina 3 días a la semana y 2 días desde casa.
• Almuerzo los días que vayas a la oficina.
• Un entorno colaborativo y dinámico.
• Contrato indefinido
• Formar parte de una empresa internacional con sede en Estados Unidos.
• Bono de $3.000 USD al año para formación y desarrollo.
• Remuneración competitiva y oportunidad de crecimiento profesional y personal.
• Cobertura médica, dental y oftalmológica al 100 % para empleados y familiares a cargo.
• 5 días extra de vacaciones 
• RSU

La misión de Checkr es construir un futuro más justo mejorando la comprensión del pasado. Creemos que todos los candidatos, independientemente de quiénes sean, deben tener una oportunidad justa de trabajar. Establecida en 2014 y valorada en $4.6 mil millones de dólares, Checkr utiliza la tecnología para llevar la contratación al siguiente nivel. Nuestra plataforma "People Trust" utiliza inteligencia artificial y aprendizaje automático para ayudar a miles de empresas a modernizar sus procesos de verificación de antecedentes y hacer que la contratación sea más segura, eficiente e inclusiva. Algunos de nuestros clientes incluyen Uber, Instacart, Doordash, Netflix, Compass Group y Adecco.

Una carrera en Checkr es una oportunidad para trabajar con algunas de las mentes más brillantes, transformar una industria para un futuro mejor y dar acceso al empleo a candidatos que de otro modo serían ignorados. Checkr ha sido reconocida en la lista de Forbes de los mejores empleadores de startups y es una de las principales empresas de Y Combinator por valoración.

Únete al equipo de IT Engineering como SR Integration Engineer, donde desempeñarás un papel vital en la mejora de la productividad de los empleados en todos los departamentos de Checkr. En este rol, diseñarás, construirás y mantendrás integraciones empresariales que conectan nuestros sistemas de negocio críticos, actuando también como un socio de confianza para los equipos internos que dependen de ellos. Irás más allá de la ejecución pura, ayudando a los stakeholders a articular sus necesidades, definiendo el alcance de los requerimientos y utilizando tu influencia para lograr la alineación entre prioridades en competencia. A medida que nuestras funciones de integración e IA convergen, aportarás fluidez en IA para identificar oportunidades donde tecnologías como los Modelos de Lenguaje Extensos (LLMs) y la Generación Aumentada por Recuperación (RAG) puedan hacer que los flujos de trabajo sean más inteligentes y eficientes.

Lo que harás:

• Impulsar requisitos y alineación de stakeholders: Colaborar con socios internos de diversos departamentos para descubrir necesidades de forma proactiva, hacer las preguntas correctas y traducir problemas de negocio en especificaciones técnicas claras. Usar tu influencia para ayudar a los equipos a priorizar y establecer expectativas realistas.
• Construir integraciones empresariales: Diseñar, desarrollar y desplegar integraciones utilizando plataformas iPaaS (principalmente Tray.io) para conectar sistemas críticos como Salesforce, Workday, Zendesk, Snowflake y otras aplicaciones corporativas.
• Colaboración interfuncional: Trabajar estrechamente con ingenieros, sistemas de negocio y producto para alinear el trabajo de integración con iniciativas técnicas más amplias. Servir de puente entre los interesados no técnicos y los equipos técnicos.
• Optimización de la plataforma: Liderar esfuerzos para consolidar y optimizar nuestro ecosistema de plataformas de integración, garantizando escalabilidad, fiabilidad y rentabilidad.
• Aplicar IA donde agregue valor: Identificar oportunidades para mejorar los flujos de trabajo utilizando tecnologías de IA (LLMs, procesamiento de lenguaje natural y RAG) para pasar de una sincronización de datos básica hacia soluciones adaptativas e inteligentes.
• Iterar y mejorar: Recopilar comentarios sobre las soluciones de integración, refinándolas continuamente según las necesidades de los usuarios y las nuevas capacidades tecnológicas.
• Documentación y transferencia de conocimiento: Crear y mantener documentación clara y runbooks que reduzcan la dependencia de miembros individuales del equipo.
• Planificación estratégica: Contribuir a los roadmaps de integración e iniciativas de IA alineadas con los objetivos organizacionales.
• Mantenerse al día con las tendencias: Investigar los últimos avances en plataformas iPaaS y AI/ML, compartiendo hallazgos con el equipo.

Lo que aportas:

• Inglés avanzado (requisito excluyente)
• Disponibilidad para trabajar híbrido en Santiago (3x2)
• Licenciatura en Ciencias de la Computación, Ingeniería o experiencia equivalente. Un postgrado es un plus.
• Más de 5 años de experiencia profesional en ingeniería de integración, automatización o roles técnicos relacionados.
• Más de 5 años de experiencia práctica construyendo integraciones en al menos una plataforma iPaaS (Tray.ai, Workato, Zapier, MuleSoft, Boomi o similar). Se prefiere fuertemente experiencia con Tray.ai.
• Sólidas habilidades de programación en al menos un lenguaje de scripting (Python, JavaScript o Ruby) con capacidad para escribir código personalizado dentro de los flujos de integración.
• Más de 3 año de experiencia en proyectos de AI/ML, incluyendo la construcción de soluciones potenciadas por IA, trabajo con LLMs o implementación de arquitecturas RAG.
• Experiencia con MCP, construcción de agentes, automatización agente-a-agente y otras tecnologías de IA relacionadas.
• Familiaridad con plataformas en la nube (AWS, Azure o GCP) es un plus.
• Sólido conocimiento de diseño de APIs, servicios RESTful, webhooks y arquitecturas orientadas a eventos.
• Experiencia con aplicaciones SaaS empresariales y bases de datos (Salesforce, Workday, Zendesk, Snowflake, etc.).
• Capacidad excepcional para abordar problemas abiertos en entornos no estructurados, sintetizando requisitos complejos en soluciones técnicas escalables.
• Historial comprobado de trabajo efectivo en equipos multidisciplinarios, con fuertes habilidades interpersonales y de comunicación.
• Atención al detalle con compromiso por la calidad del código, la documentación y la excelencia operativa.
• Un profundo interés en aprovechar tanto los patrones de integración tradicionales como las tecnologías de IA para transformar procesos internos.

Beneficios

• Trabajo híbrido, vamos a la oficina 3 días a la semana y 2 días desde casa.
• Almuerzo los días que vayas a la oficina.
• Un entorno colaborativo y dinámico.
• Contrato indefinido
• Formar parte de una empresa internacional con sede en Estados Unidos.
• Bono de $3.000 USD al año para formación y desarrollo.
• Remuneración competitiva y oportunidad de crecimiento profesional y personal.
• Cobertura médica, dental y oftalmológica al 100 % para empleados y familiares a cargo.
• 5 días extra de vacaciones 
• RSU